公元208年7月，曹操挥师南下，攻打荆州。由于荆州刘表病逝，刘表次子刘琮继位荆州牧，曹操得知消息后，当即抢先抄捷径轻装前进，疾趋至宛、叶，以达到出其不意，威胁荆州的目的。得知曹操来袭后，章陵郡太守蒯越及东曹掾傅巽等劝刘琮投降曹操，这些投降派认为荆州尚属于汉室，如今以臣属的身份去对抗天子，是对国家的叛逆，正因如此，此时用荆州的军队去抵御曹操是十分不明智的，而依靠刘备去对抗曹操也注定会失败。正因如此，这些人希望刘琮能向曹操投降。在这样的情况下，当曹操到达新野时，刘琮就出城投降了曹操。

等曹操南下的消息传到刘备耳中时，曹操的军队已经到达南阳附近，而此时刘琮也已经投降曹操了。刘备一怒之下，到襄阳打算向刘琮问责，但刘琮却不敢面见刘备，无奈之下，刘备只好向南逃亡。很多荆州人士都弃刘琮投靠刘备，更有十万百姓愿跟随刘备逃亡。有人见百姓众多，于是劝刘备要抛弃百姓逃命，但刘备认为，做大事必须以人为本，这些人心甘情愿要追随他，他怎么能忍心把这些百姓抛弃，自己逃命，因此刘备率众同行，行军速度非常慢。而曹操担心刘备占据江陵，于是他留下粮草辎重，亲自率领五千虎豹骑追赶刘备，他一日一夜急行军三百里，最终在当阳县的长坂追上刘备。

有人认为，刘备在撤退时，并不是百姓主动投靠刘备，而是刘备裹挟百姓走的。毕竟在三国时期，在执行军事转移时，带走当地的人口是常规操作。比如曹操占据汉中后，就曾迁移过汉中的人口，以至于刘备只得了汉中的地盘而没有得到汉中的人，而诸葛亮也曾迁过二郡的人口。当时刘备为了发展自己的势力，自然会抓住一切机会搜集人力物力，因此他在逃离的过程中，裹挟百姓也是有可能的。只不过在被曹军追上之后，刘备也没有机会放弃这些人了，毕竟如果在这个时候公然抛下百姓，只怕将来就没人愿意追随他了。正因如此，刘备撤退时是裹挟百姓而逃。

但事实上，百姓自愿跟随刘备离去的记载应该是真的。且不说这是《三国志》中的记载，而且结合当时的情况来看，百姓愿意跟随刘备也是有迹可循的。在刘备投靠刘表后，刘表安排刘备驻扎在新野，而且这一驻扎就是七年时间，因此新野也就此成为了刘备在赤壁之战前经营过最久的根据地了。正因为刘备经营管理妥善，以至于“荆州豪杰归先主者日益多”，这才有了刘表对刘备心生怀疑，暗中防备。在这样的情况下，刘备打算撤退，这些人自愿跟随刘备离去是没有问题的。

后来刘备来到襄阳城外呼叫刘琮，刘琮不敢跟随刘备而去，当时刘琮身边的很多荆州人士则纷纷跟随刘备，足见跟随刘备难逃的人并不是刘备威逼利诱，甚至在军队的胁迫之下而背井离乡，离开荆州。更何况昔日曹操在攻打徐州时，有屠城的记载，在屠城之后，百姓的尸首堵塞河流，河水因此而不能流动，可见曹操凶恶的一面。这些百姓惧怕曹操屠城之名，愿意跟随素有仁义之名的刘备离去，也是可以理解的事情。

刘备出逃时或许也是不愿意带着百姓随行，只不过百姓自愿跟随他，刘备也不好直接拒绝，再加上他希望百姓能成为他将来的立身之本，这才愿意带着百姓一同向南方逃走。