电影中的他，是一个有名才子，因一个偶然的机会，结识了一个风情万种的姑娘。几经打听之后，才知道对方名叫秋香，是华太师的府上的一个丫鬟。为此他不惜自降身份，假扮家僮混了进去，最后在经历了一番艰难险阻之后，终于得偿所愿。

如果历史上真实的唐伯虎泉下有知的话，他肯定会对星爷演绎版本的自己倍加羡慕，因为他的一生可谓是穷困潦倒、悲惨无比，根本没有点秋香的福气和运气。不过他确实是当时的一个文人，也确实比其它3位更有才气，但他的命运却比那几位才子要悲惨得多。

他的家境按理说还是不错的，父亲经营着一家酒馆，比起当时的普通百姓来说，生活肯定要好得多了。然而随着家人的相继离世，他也在沉重的打击中一蹶不振。命运之神其实也曾垂青过他，在弘治十一年他也曾在乡试中拔得头筹，然而中举却让他的命运变得更加糟糕。

原来他恃才傲物、放浪嚣张，不仅被罢黜为吏，而且就连妻子也离他而去。官场失意后，再无人管束的唐伯虎，生活也过得一日不如一日，到了中年的时候，竟然坐吃山空，只能靠变卖字画为生，终日消沉在酒色之中，情场也混的相当惨淡，试想哪个正经人家的姑娘，会看得上他呢？

就在这时宁王却找上了门来，说是仰慕他的才华，请他到自己的府上做幕宾。唐伯虎还以为自己的好运到了，当即兴致冲冲地投到他的门下效力。然而事后他才得知，这个王爷不是一般人物，他野心勃勃地想要造反，唐伯虎就是他物色来为自己效力的！

听到这个消息后，当即吓了个半死，他虽然愤世嫉俗，但却从没有造反之心，为了脱离宁王的控制，他只好装疯卖傻这才逃了出来。此后宁王阴谋败露，最终落了满门抄斩的下场，唐伯虎也算是堪堪避过一场祸事。经历了生死考验的他，从此变得心胸豁达，没事就以写诗做画消遣，在穷困潦倒中走完了一生。