瓦岗军作为隋末农民起义最大的势力之一，具有逐鹿中原的实力，瓦岗军大将如云拥有秦叔宝、程咬金众多大将，在早先与王世充碰撞的过程中更是多次击败王世充，那么为什么瓦岗军最后会被王世充所击败并且走向灭亡呢？
李密在杀掉翟让后，取得了瓦岗军的绝对领导权，然而瓦岗军的军事实力也因此受到一定影响。隋炀帝杨广在扬州被宇文化及为首的禁卫军缢弑，杨广遇弑的消息传到洛阳，洛阳群臣拥立杨广之孙越王杨侗为帝，史称皇泰主。而越王侗最大的敌人，就是瓦岗军，两军之间的战斗不计其数，双方相持不下。
而这个时候，宇文化及带领的禁卫军在返回长安的途中接近了洛阳，越王侗称自己为隋朝的第三个皇帝，所以对于弑君的宇文化及他是肯定要讨伐的。但这阵子越王侗又在和瓦岗军作战，面临了腹背受敌的局面。因此洛阳城中大臣元文都就建议皇太主与李密议和，借李密之手除掉宇文化及。于是皇太主决定封李密为太尉、尚书令，东南道大行台行军元帅、魏国公，声称平定宇文化及之后便让李密前来洛阳辅政。而李密的瓦岗军在这之前已经与宇文化及的军队有摩擦，两军大战不可避免，为避免两面作战，腹背受敌，李密接受了册封，七月出兵东讨宇文化及。瓦岗军作为隋末起义军最大的势力之一，不断吸引着众多追随者，而胜利者的光辉使得李密越来越自视甚高，根本不把宇文化及的十万禁卫军放在眼里，但宇文化及率领的禁卫军作为皇家禁卫各个骁勇善战，实力确实不可小觑。
这场战争是隋末农民起义过程中最大的战争之一，这场大战本来可以不发生，这些禁卫军只想返回长安，对瓦岗军没有直接的威胁，但李密在多种因素作用下还是决定打这一仗。这场战争异常惨烈，杀敌一千自损八百，最后宇文化及虽然被打败，但瓦岗军也死伤惨重，战场上流血漂橹。这场战争使得瓦岗军实力大幅下降，成为它走向下坡路的分水岭。
当李密和宇文化及竭力拼杀之时，王世充趁机灭掉了异己，杀掉了主张与李密议和的大臣元文都等人，架空了皇太主，独揽洛阳隋廷朝政。李密得知王世充专权，拒绝入朝朝见，回到了瓦岗军的根据地。王世充在之前就与瓦岗军有过许多场较量，但皆被瓦岗军击败，于是王世充趁这次瓦岗军战后疲惫之机对瓦岗军发动进攻。
对于是否和王世充交战，李密召开会议询问众将意见，此时李密心高气傲，听从了主战将领单雄信的意见，认为在以往交战中都打败过王世充，于是便决定进行决战。兵法大忌就是轻敌，更何况此时瓦岗军元气大伤。刚开始的几场战斗瓦岗军获得胜利，使得李密更为骄傲，晚上扎营甚至不设壁垒防止敌人袭击，于是王世充连夜集结残兵败将袭击李密大营，大败瓦岗军。失败后，李密带领万余人逃往瓦岗军粮食基地洛口仓，殊不知驻守洛口仓的邴元真由于李密之前对他的冷遇，已经背叛了瓦岗军与王世充勾结，于是李密只能再次逃亡，最后投降了李唐。
李密作为隋末的英雄豪杰之一，他的军事才能不能否认，他的对手王世充更曾夸赞他：“李密天资明决，为龙为蛇，不可测也。”但多次的战斗胜利使得他自视甚高，在用人方面也不能够使人真正信服，在后面的几场大战中更是做出了不明智的抉择，使得瓦岗军在辉煌过后便走向了灭亡。
