杜月笙虽说是黑社会流氓头子，但因为他会做人，和军政两界要人称兄道弟，再加上他财大势大，在旧上海是个手眼通天，无所不能的传奇人物。可他到死还是有个遗憾，那就是始终没能找到亲妹妹。他的亲妹妹是怎么失散的？杜月笙那么大能力的人，为什么会找不到呢？

杜月笙出生于1888年8月22日，这个日子赶巧是农历7月半，正是中元节，人们祭祀祖先的日子。杜月笙出生后，并没能给家里带来好运。由于又多了一张嘴，杜月笙的父亲杜文卿不得不努力工作。他做过不少事，比如在茶馆跑堂，比如在码头做苦力，但是所挣却还是不够养家糊口。无奈之下，杜文卿筹了一点钱，告别了妻儿，到集市热闹的杨树浦和人搭伙开了一家米铺。

没想到杜文卿的米铺没开多久，便赶上了旱灾，紧接着又发了水涝。这样一来，农民颗粒无收，能收到的米也很有限，最关键的是花高价好不容易收来的米，因为水涝的原因，潮湿霉变，让杜文卿几乎走投无路。在旱灾和水涝过后，由于医疗条件太差，紧接着又爆发了霍乱。一时饿殍满地，瘟疫盛行。眼看着乡下没法活，杜文卿的妻子朱氏只得抱着才一岁多的杜月笙，找到杜文卿，好歹算是团圆了。　眼看着杜文卿的米铺无法维持一家人的生计，怀有身孕的朱氏，决定去纱厂做工，也好挣点钱来贴补家用。杜文卿考虑到朱氏本就体弱，再加上又有身孕，何况杜月笙年纪尚幼，压根不想她出去挣钱。但生活的残酷，最终让他沉默了。

朱氏在纱厂里劳动强度很大，这也大大摧残了她的身体。仅做了大半年后，朱氏便因为身体虚弱早产，生下一个女婴。而她也因耗尽力气，出血而死。

痛失爱妻，这对杜文卿的打击非常大，再加上生活极为艰难，他根本没有办法抚养身体孱弱得像只小猫一样的女儿。所以，在左邻右舍的劝说下，他最终将女婴送给了一个走街串巷的宁波黄姓商人。就这样，才两岁多的杜月笙，在和妹妹短暂的相聚后，便天各一方了。

由于杜月笙年幼，杜文卿根本没有办法照顾他，所以又续娶了张氏。张氏为人善良，对杜月笙视为己出。杜月笙聪明乖巧，也很懂得讨张氏喜欢。

不管怎么样，日子虽然穷困，过得还算是正常人家。可惜好景不长，由于慈禧和洋人签下《辛丑条约》，同意开放经商口岸，这样一来，杜文卿的米铺子受到冲击，很快就倒闭了。随后，杜文卿只能四处打零工维持生计，由于操劳过度，当年年底便病逝了。

杜文卿去世后，在张氏的帮助下，杜月笙才得以扶柩回乡，把杜文卿和生母朱氏的棺材合放在一处。由于无钱下葬，一直只能放在高桥祖宅边的荒地上。

张氏为了能养活杜月笙，她又带着杜月笙回到杨树浦，赁了一间小屋。里间住她和杜月笙，外间小小的一块地卖点杂物，同时还替人浆补衣服，才得以让两人生存下去。

就这样，在张氏的抚养下，杜月笙长到了5岁。张氏又拿出省吃俭用的钱，送他上了私塾。杜月笙聪明好学，在私塾里很得先生喜爱。看到杜月笙聪明好学，张氏也很高兴。为了能赚多一点钱，张氏趁杜月笙上学时出去找事，结果被蚁谋党拐走，卖到妓院里，从此杜月笙再没能见过张氏。

无人照应的杜月笙，最终在舅舅家里，过着寄人篱下的生活。所谓苦难出英雄，杜月笙最终从一介任人差遣的小喽啰，逆袭成为闻名上海滩的流氓大亨。当然，杜月笙发达后，一直很想找到早年被送出去的妹妹，为此他不惜花费人力物力，并登报悬赏，只求兄妹团圆。

可惜，由于妹妹生下不久便送人，没有留下什么可以辨识的记号，再加上时事动荡，他虽苦苦找寻30多年，却一直没能找到这唯一的亲妹妹。1951年，避祸香港的杜月笙病重即将离世，还因没能找到亲妹妹而心生遗憾。